有機化学は「反応機構」が大事って聞くけど、どうやって勉強したらよい?
大学院入試を突破できる「反応機構」の問題集は?
有機化学において「反応機構」が1番重要です。「反応機構」を理解できると、初見の反応の生成物を予想できたり、より効率的な反応条件を考案できるようになります。
有機反応機構を一番深く理解できる最高の問題集が、今回紹介する「演習で学ぶ有機反応機構」です。
しかし、「演習で学ぶ有機反応機構」は使い方を間違えると全く効果が得られない扱いの難しい問題集です。この記事では、「演習で学ぶ有機反応機構」の正しい使い方やレベルを紹介します。
大学で使うような専門書は高いですよね?
こういった専門性の高い教科書を少しでも安く購入したい人は、次の記事を参考にしてください。
「反応機構」の勉強に取り掛かる前に
「反応機構」をしっかり理解するためには、次の順で学習を進めることがとても重要です。
- 教科書で有機化学の基礎知識を理解する
- 反応機構を繰り返し書いて、練習する
「反応機構」を理解するためには、「①:基礎知識の学習」→「②:反応機構を書く練習」の順に取り組むことが重要です。いきなり「②反応機構を書く練習」に取り組んでも大きなお効果は得られません。
「演習で学ぶ有機反応機構」は「②:反応機構を書く練習」をするための問題集です。本書に取り組む前に教科書で「有機化学の基礎知識」を学習しましょう。

要するに、まず教科書で基礎知識を学んで、その後に「演習で学ぶ有機反応機構」を使おうね!ってことだね!
有機化学の基礎知識を身につけるための教科書は下記記事で紹介しています。下記の記事の「中級レベルの教科書」まで学習してから「演習で学ぶ有機反応機構」に取り組むことを推奨します。
「演習で学ぶ有機反応機構」の概要
| 難易度 | 基礎~超高難度 |
| 解説 | 簡素 |
| 網羅性 | ★★★★★ |
| 独学しやすさ | ★★☆☆☆ |
| おすすめ度 | ★★★★★ |
- 「反応機構」を書けるようにするための問題集
- 「反応機構」のみに特化
- 基礎的な反応から超高難度の反応がレベル別に収録
「演習で学ぶ有機反応機構」は、反応機構を書く練習をする問題集です。「反応機構のトレーニング」に特化した問題集は珍しく、多変貴重な問題集です。
有機化学を理解する上で、「反応機構」を書けるようになることが最も重要です。反応機構を書くトレーニングを行うと、反応をより深く理解でき、初見の反応でも「反応機構」と「最終生成物」を予想できるようになります。私自身も研究の中で、反応機構の考察から、反応の問題点を改善し、目的物の収率・純度向上に繋げたことが何度となくあります。
また、本書は院試で出題されるような基本的な反応機構から、研究者レベルの超高難度の反応機構がレベル別に収録されています。自身の目的に応じて、取り組む問題を選択できます。

反応機構を書けるようになると、院試だけじゃなく、実際の研究にもめちゃくちゃ役に立つよ!
「演習で学ぶ有機反応機構」のレベル
「演習で学ぶ有機反応機構」は難易度別にA、B、Cに分かれています。それぞれの難易度レベルは次のようになります。
- A問題:大学院入試レベル
- B問題:修士以上のレベル
- C問題:研究者レベル
A(初級編)の問題は基礎的な問題(基礎的ではあるが重要な問題)が多く、大学院入試ではこのレベルの問題が出題されることがほとんどです。
B、Cの順位に難易度が上がっていき、C問題は相当な高難度になります。

院試合格が目的なら、A問題まで解けるようになれば十分だよ!
化学メーカーの研究職を目指す人はB問題、アカデミックを目指す人はC問題を解けるようになることを目標にしよう!
「演習で学ぶ有機反応機構」の対象者
「演習で学ぶ有機反応機構」は、次の人におすすめできる問題集です。
- 標準レベルの有機化学を勉強済みの人
- 院試を受ける人
- 研究者を目指す人
標準レベルの有機化学を勉強済みの人
「演習で学ぶ有機反応機構」は、難易度の高い教科書ですので、最低でも標準レベル(大学での定期テストレベル)の有機化学を勉強済みであることが望ましいです。

巻矢印って何?何の概念??
このような有機化学初心者は「演習で学ぶ有機反応機構」で勉強を進めるのは難しいと思います。最低でも中級レベルの有機化学を学習しましょう。
下記の記事の「中級レベルの教科書」まで学習してから「演習で学ぶ有機反応機構」に取り組むことを推奨します。
院試を受ける人
大学院入試を受験する人にも「演習で学ぶ有機反応機構」をおすすめします。
「演習で学ぶ有機反応機構」のA問題まで取り組めば、どこの大学でも合格最低ラインは確実に突破できるようになります。
研究者を目指す人
「演習で学ぶ有機反応機構」は、有機化学の研究者を目指す人には必須の問題集です。
研究者を目指す人は最低でもB問題、望ましくはC問題まで取り組むことが望ましいです。このレベルまで解けるようになれば、研究者として十分やっていけるようになります。
「演習で学ぶ有機反応機構」のメリット
「演習で学ぶ有機反応機構」のメリットは次のようになります。
- 反応機構に特化している
- 基礎的かつ重要な反応からはじまる
- 基礎~超高レベルまで網羅
- 極めれば研究者レベルに到達
反応機構に特化している
「演習で学ぶ有機反応機構」は反応機構の訓練に特化した問題集です。有機化学の教科書は数多くありますが、反応機構の練習に特化した教科書は珍しく、とても貴重です。「反応機構」のトレーニングは、有機反応を理解する上で必須のスキルです。
「演習で学ぶ有機反応機構」は、「反応機構を考える力」を重点的に強化できることが最大のメリットです。
基礎的かつ重要な反応からはじまる
「演習で学ぶ有機反応機構」は、基礎的な反応からはじまり、徐々に難易度が向上していきます。そのため、基礎~高難度の問題まで徐々にステップアップしながら勉強することができます。
初めの方に記載されている「基礎的な反応」は、院試でも出題されやすく、研究室でも頻繁に使用される反応です。これらは「絶対知っておかなければならない反応」です。
基礎的かつ重要な反応から始まることも、「演習で学ぶ有機反応機構」のメリットのひとつです。
基礎~超高レベルまで網羅
「演習で学ぶ有機反応機構」は、最終的に超高難易度のレベルの問題が出題されます。つまり、基礎~超高難易度の反応・問題まで幅広く網羅しています。
「この1冊だけで基礎から応用までカバーできる」ということも本書の大きなメリットです。
極めれば研究者レベルに到達
これまでに述べた通り「演習で学ぶ有機反応機構」では、超高難易度の反応まで出題されます。この1冊をマスターすれば、反応機構の勉強は十分です。論文などの反応機構も十分理解できるレベルに到達できます。
「演習で学ぶ有機反応機構」を完璧にすれば、研究者レベルに到達できます。
「演習で学ぶ有機反応機構」のデメリット
「演習で学ぶ有機反応機構」のデメリットは次のようになります。
- 最初の1冊には使えない
- 解説が詳しくない
- 一部の人にはオーバースペック
最初の1冊には使えない
「演習で学ぶ有機反応機構」は有機化学の基礎事項を解説した教科書ではないので、初心者が1冊目に使用するのは難しいです。「演習で学ぶ有機反応機構」の解説は、反応機構(巻矢印)とごく簡単な説明が記載されているだけです。
有機化学の基礎知識がない人が使用しても「なぜ矢印がここに選択的に動くのか」という1番重要な部分がが理解できません。
そのため、「演習で学ぶ有機反応機構」は「教科書」をマスターした上で取り組んでください。
解説が詳しくない
上で述べた通り、「演習で学ぶ有機反応機構」の解答・解説は、反応機構と簡単な解答が記載されているだけです。「なぜこの官能基に選択的に求核付加するのか?」や「なぜこのプロトンが引き抜かれるのか?」などの踏み込んだ解説はほぼありません。
わからない・納得できない部分は、自分の力で考察する、または、教科書などで調べる力が求められます。
一部の人にはオーバースペック
「演習で学ぶ有機反応機構」では、後半に超高難易度の問題が並んでいます。高難易度過ぎて、人によってはオーバースペックです。
そのため、A(初級編)、B(中級編)、C(上級編)から、自分の必要なレベルまでを選択して勉強してください。
「演習で学ぶ有機反応機構」の使い方
「演習で学ぶ有機反応機構」の基本的な使い方は次のようになります。
- 問題を解く
- 10問解いたら答え合わせ
- 解答が理解できなければ、教科書で調べる
- 間違った問題を、もう1度解く
- 同様の手順で最後の問題まで進める
- 最初から周回する
問題を解く
まずは、初めの問題から解いていきましょう。
後で答え合わせができるようにノートや紙などに書きながら解いていきましょう。
10問解いたら答え合わせ
10問解き終えたら、答え合わせをしましょう。
答え合わせの際は、間違った問題は「なぜ間違ったのか」を確認しながら採点していきましょう。
解答が理解できなければ、教科書で調べる
②で答え合わせをしている際に、「なぜこの官能基に選択的に付加するのか?」や「なぜこの部位のプロトンが引き抜かれるのか」などが理解できない部分が出てくると思います。
そういった部分は、教科書(ウォーレン有機化学がおすすめ)で納得できるまで確認しましょう。ここをいい加減にやってしまうと、単なる「丸暗記」になってしまい、出発物の構造が少し変わると「反応機構」を考察できなくなり、応用力のない知識になってしまいます。
「ウォーレン有機化学」の詳細は、以下の記事で紹介していますので、是非ご覧ください。
間違った問題をもう1度解く
1で間違った問題のみをもう1度解いていきましょう。
1度解答を調べた後なので、簡単に解くことができると思いますが、前回と同じミスをしないように注意しながら、確認の意味を含めて解いていきましょう。
同様の手順で最後の問題まで進める
同様の手順で最後まで進めましょう。
もちろん、間違った問題は教科書などで徹底的に調べましょう。
最初から周回する
1周終わったら、終わりではありません。もう1度最初から、周回しましょう。
2周目以降は、かなり短時間で周回できるようになっていると思います。
最低でも3周はしましょう。ちなみに私は数えきれないくらい周回しています。「演習で学ぶ有機反応機構」は何十周もする価値のある良書です。
「演習で学ぶ有機反応機構」の到達レベル
「演習で学ぶ有機反応機構」を最後の問題までマスターした際の到達レベルは次のようになります。
- 有機化学者の研究者レベルに到達
有機化学者の研究者レベルに到達
「演習で学ぶ有機反応機構」をマスターすれば、有機化学の研究者レベルに到達できます。自分の研究にも応用できるレベルに到達できます。
東大・京大の院試でも、反応機構の問題は解けない問題はなくなります。
また、上記の使い方で「演習で学ぶ有機反応機構」をマスターすれば「反応機構の理由」もしっかり理解できるので「選択性に関する説明問題」などの院試頻出の問題も解答できるようになります。
「演習で学ぶ有機反応機構」の次
「演習で学ぶ有機反応機構」をマスターした人は、次に取り組むべき問題集は特段ありません。
但し、人は時間が経つと忘れる生き物ですので、定期的に「演習で学ぶ有機反応機構」を復習しましょう。
また、実際の論文を読んで「新しい反応」や「知らない反応」の反応機構を予想して反応機構を考えるトレーニングを継続しましょう。
もちろん、「新しい反応」や「知らない反応」の反応機構を予想した後は、論文で提唱されているメカニズムと照らし合わせて、答え合わせをしてください。予想できなかった反応機構や知らなかった反応機構については、ノートにメモしておくなどして、暗記するようにしましょう。
このような勉強を続ければ、世界レベルの研究者になることができると思います。
「演習で学ぶ有機反応機構」のまとめ
「演習で学ぶ有機反応機構」は下記のような問題集です。
- 「反応機構」を書けるようにするための問題集
- 「反応機構」のみに特化
- 基礎的な反応から超高難度の反応がレベル別に収録
「演習で学ぶ有機反応機構」は、院試を受験する人から研究者を目指す人まで、おすすめできる問題集です。難易度の高い問題集ですが、必ず大きな力が身に付く問題集です。
まずは、教科書で基礎知識を身につけた後、「演習で学ぶ有機反応機構」で反応機構をマスターしましょう。
大学で使うような専門書は高いですよね?
こういった専門性の高い教科書を少しでも安く購入したい人は、次の記事を参考にしてください。






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