「逆合成」を学ぶおすすめの教科書ルート｜大学院入試から有機合成研究まで【有機化学・難易度・ルート・院試対策】

「逆合成解析」ってどう勉強すればいいの？

院試、研究で役立つ「逆合成力」を身につけたい

有機合成の一番の目的は、自分のデザインした化合物を自在に作ることです。望みの化合物を自在に作り出すには、有機化学の知識に加えて、「逆合成解析」のスキルが必須です。

しかし、「逆合成解析」について解説がない教科書も多く、どうやって勉強したら良いかわからないという人も多いと思います。「逆合成解析」は、適切な教科書を適切な順番で学習することで、誰でも習得することができます。

この記事では、実際に私が使用した有機化学者向けのおすすめ教科書を紹介します。

「逆合成」の勉強法

まず初めに「逆合成」の学習を進める上で大切なことをお伝えします。「逆合成」を効率よく学習するには次のことが重要です。

一般的な「有機化学」を学習してから取り組む

「逆合成解析」には「反応の知識」が不可欠です。次節で紹介する「逆合成」の教科書でも、「反応の知識」があることを前提として解説が進んでいきます。

そのため、「逆合成」の教科書の勉強を始める前に、「有機化学の基礎事項」を勉強して、「反応の知識」を習得しておく必要があります。最低でも、下記の記事で紹介している「初級レベル」まで学習した後に「逆合成解析」の学習を開始して下さい。

適切な教科書ルートで学習を進める

「何冊も教科書を買うのは大変だから、網羅性の高そうな教科書をとりあえず買う」「将来は専門家になりたいから、難易度の高い教科書を使う」と考える人も多いかもしれません。将来的には有機化学を専攻しようと考えている意識の高い人ほど、この傾向があります。

いきなり難易度が高い教科書に取り組んでも、効率よくレベルアップを図ることはできません。適切な教科書ルートで学習を進めることが重要です。初級レベルの教科書から徐々にレベルの高い教科書にステップアップすることで、効率よく「逆合成解析」の知識を身につけることができます。

次節で紹介する教科書は難易度順に紹介しているので、上から順に学習していく方が理解がスムーズに進み、結果として短期間で効率的に学習を進めることができます。

問題演習も行う

「逆合成解析」は、教科書を読むだけでは身につきません。

「逆合成解析」の教科書を読んだ（インプット）後は、必ず問題演習（アウトプット）をしましょう。この「インプット→アウトプット」の流れを繰り返すことで、効率よく確実に知識が身につきます。

教科書で理論を学習し終えたら、問題集でアウトプットして逆合成解析のやり方と知識を定着させましょう。

おすすめ教科書ルート

事前準備：一般的な「有機化学」を学ぶ

「逆合成解析」の学習を始まる前に「一般的な有機化学」を学びましょう。一般的な有機化学とは、いわゆる大学の講義で使うような教科書を使った学習で、「有機化学の基礎原理」や「どのような有機反応があるのか（反応の知識）」を学ぶことです。

なぜ、「一般的な有機化学」から学ぶ必要があるのかというと、「逆合成解析」を理解するためには「反応の知識」が必須だからです。「逆合成解析」では、通常の有機化学と違い「目的物→出発物」に分解し、その後、分解した出発物をどのような反応を使って目的物に変換するかを考えます。この時に「反応の知識」が必要になります。

「逆合成解析」の教科書では、この「反応の知識」は学習済みであることが前提として解説が進んでいきます。そのため、まずは「一般的な有機化学」を学ぶ必要があります、一般的な有機化学を学ぶのにおすすめの教科書は下記記事で紹介しています。最低でも、「初級レベル」まで学習した後に「逆合成解析」の学習を開始して下さい。

② 『有機合成の戦略』

一般的な有機化学の教科書を学習した後、最初におすすめしたい逆合成の教科書が「有機合成の戦略」です。

難易度	入門
解説	とてもわかりやすい
網羅性	★★★☆☆
独学しやすさ	★★★★★
おすすめ度	★★★★★

「有機合成の戦略」では「逆合成解析」を基本中の基本から丁寧に解説してくれます。解説も非常にわかりやすいので、「逆合成」を全く学んだことがない人でも簡単に理解できます。「逆合成解析とは何か?」を理解するのに最適な１冊です。

本書では、シントン、合成等価体、FGIなど逆合成解析に必須の知識から解説が始まり、具体的にどのように「逆合成解析」を行っていくかがわかりやすく解説されています。

「逆合成解析」は、自在に分子を合成するために必須のスキルですが、ここまでわかりやすく説明してくれる本は他になく、逆合成の入門書として非常に優秀です。本書を用いれば、間違いなく「逆合成解析」を理解できます。

③ 『有機化学1000本ノック 逆合成編』

「有機合成の戦略」を読み終えたら、次は「有機化学1000本ノック 逆合成編」に取り組んで下さい。

難易度	入門～基礎
解説	簡素
網羅性	★★☆☆☆
独学しやすさ	★★★★☆
おすすめ度	★★★★☆

「有機合成の戦略」を読み終えたら、次は「有機化学1000本ノック 逆合成編」に取り組んで下さい。

「有機化学1000本ノック 逆合成編」は逆合成の演習本で、1000問もの問題が収録されています。問題は超基礎的なものがほとんどですが、基礎演習としては十分すぎる価値があります。特に初学者は、1000問も演習を積むことで、逆合成のやり方、知識が確実に定着します。「有機化学1000本ノック 逆合成編」をやり切れば、そこそこ難しい化合物でも、自分で合成スキームを考案できるようになります。

ただし、「有機化学1000本ノック 逆合成編」では解答が羅列されているだけで、シントンへの切断、FGIや合成等価体の説明などの詳細な解説はありません。そのため、「有機化学1000本ノック 逆合成編」を学習する際は、「有機合成の戦略」で学んだ知識を思い出しながら、場合によっては「有機合成の戦略」を参照しながら進めて下さい。

解答の羅列のみなため、この本だけで「逆合成の理論」を学ぶことは難しいです。いきなり、この「有機化学1000本ノック 逆合成編」に取り組んでも、答えの暗記のみになってしまい、「逆合成」の力はほとんど伸びないと思います。「有機合成の戦略」の後に取り組むことをおすすめします。

④ 『ウォーレン有機合成―逆合成からのアプローチ』

難易度	標準以上
解説	詳しい
網羅性	★★★★★
独学しやすさ	★★★☆☆
おすすめ度	★★★☆☆

この「ウォーレン有機合成―逆合成からのアプローチ」は「逆合成の名著」として知られています。

この本では、複数の逆合成ルートを比較しながら、「なぜこちらの切断の方が有利なのか」という様な形で最適な切断を考えていきます。そのため、本書を学習することで、設計力が大幅に伸び、最適な合成ルートを考案できるようになります。

この本を学べば、相当レベルの高い逆合成力が身につきます。「逆合成解析」の理論の学習は、この本で終了にして良いと思います。

ただし、最初に読むには難しいため、「有機合成の戦略」と「1000本ノック」を終えてから読むことをおすすめします。また、そこまで高度な逆合成力を必要としない人にはオーバースペックだと思います。

⑤ 院試過去問

「ウォーレン有機合成―逆合成からのアプローチ」まで学習を進めたら、後は実戦で鍛えるのが効率的です。

大学院入試では、

• 逆合成
• 合成経路
• 試薬選択

などの問題が多く出題されます。過去問をたくさん解くことで、初見の化合物でも逆合成を組み立てる力が身につきます。そのため、この段階に来たら、院試過去問にトライして実践力を身につけましょう。

各大学の院試過去問はwebで簡単に簡単にダウンロードできます。ただし、解答がない場合がほとんどです。自信を持った解答を作成できない場合（正解かどうか不明な場合）は、論文を調べる、先輩などに採点してもらうなどして下さい。

⑥ 天然物全合成の論文

院試過去問での物足りなくなったら、「天然物合成の論文」で学んでいきます。実際の研究者が考えた逆合成戦略からは学ぶべきことが無数にあります。

「天然物合成の論文」では教科書では学べない

• なぜこのルートを選んだのか
• なぜ保護基を使うのか
• なぜこの反応条件なのか

といった実践的な戦略を学ぶことができます。ここまで理解できれば、逆合成を「解く」だけでなく、「設計する」力が身についてきます。

このルートがおすすめな理由

今回紹介した学習ルートは、下記の流れで学習を進められるように設定しています。

難易度の上がり方が自然なので、初学者でも無理なく取り組むことができます。また、途中で挫折しにくいのも大きなメリットです。

本ルートで学習すれば、誰でも確実に「逆合成」を身につけることができます。

まとめ

逆合成は一冊の本だけで身につくものではありません。おすすめの学習ルートは次の6段階です。

この順番で学習すれば、反応を暗記するだけではなく、「どこを切断するべきか」「どの反応を選ぶべきか」を考えられるようになります。

大学院入試を目指す人はもちろん、有機合成研究室で研究したい人にもおすすめできる学習ルートです。

その他のおすすめの教科書は下記で紹介しています。